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Se podría decir que Hugo Sierra se ha coronado como uno de los grandes protagonistas de Supervivientes 2020. El uruguayo entró en el reality siendo uno de los concursantes clave que aspiraban a dar más juego en Honduras debido a las múltiples polémicas que llevaba a sus espaldas. Jugador de baloncesto profesional en su juventud, saltó a la fama gracias a su paso por GH Revolution, del cual salió ganador y empezó una relación con Adara Molinero, madre de su hijo Martín. Desde entonces, la pareja se centró en la crianza del pequeño en su residencia de Palma de Mallorca, lejos de los focos de televisión hasta la entrada de la exazafata en GH VIP 7, que acabó ganando. El uruguayo volvió a los platós como el principal defensor de su pareja, pero rápidamente las cosas se volvieron en su contra debido al romance que ella protagonizó con Gianmarco Onestini. A partir de entonces, la vida de Hugo se ha visto envuelta en continuas polémicas. No obstante, su paso por los Cayos Cochinos ha supuesto una auténtica liberación después de la traumática ruptura que vivió con Adara Molinero y que, tres meses después, le ha servido para ganarse el apoyo del público y llegar hasta la gran final.
A pesar de todos los enfrentamientos, los dos han tenido siempre claro que quieren, por encima de todo, lo mejor para su hijo Martín, y que para ello deben mantener una relación cordial por su bebé. "Sé que su madre lo cuida súper bien, eso me tranquiliza", confesó Hugo nada más tener información sobre su hijo a su llegada a España. Su vuelta se ha visto empañada por un concurso lleno de altibajos, en el que entró siendo uno de los favoritos pero no ha estado exento de enfrentamientos y cambios de actitud con sus compañeros. Aun así, el superviviente ha sabido seguir ganándose el cariño de la audiencia día tras día, salvándolo hasta en siete ocasiones de la expulsión. El uruguayo cuenta con un sólido grupo de seguidores que él denomina como 'La Legión'.
Una semana en la isla fue suficiente para que el concurso de Hugo Sierra cobrase popularidad frente a la del resto, protagonizando el primer y único romance de la edición junto a Ivana Icardi. Una relación que desde un principio fue motivo de debate, tanto dentro como fuera del concurso, ya que fueron muchos los que tacharon el affaire de oportunista, en venganza de lo que Adara había hecho con Gianmarco Onestini. Tal y como vaticinaron sus compañeros, el idilio tenía fecha de caducidad, y poco tiempo después el uruguayo puso fin a su relación con la argentina, para quien resultó un duro golpe.
Desde entonces, la actitud de Hugo cambió por completo, volviéndose más solitario que de costumbre, lo que provocó malestar entre sus compañeros ya que le veían poco participativo y bastante más huraño. El concursante lo achacó al hecho de que no poder recordar el rostro de su bebé era algo que le estaba 'matando'. Motivo que fue suficiente para hacer una tregua con Elena Rodríguez, madre de Adara, en su guerra particular, llena de continuos altibajos.
Las continuas sorpresas por parte de la organización y el esperado regreso a España resultaron ser la inyección de energía que Hugo necesitaba para comenzar su propia escalada hacia la victoria. Prueba tras prueba, salvación tras salvación por parte de la audiencia, y a pesar de su acusada competitividad que le ha llevado a ganarse más de una riña, el ganador de GH Revolution se ha coronado como uno de los grandes supervivientes que se han dejado la piel para hacer frente a cada una de las adversidades del extenuante concurso y que le ha posicionado como uno de los máximos candidatos a llevarse el ansiado premio de Supervivientes 2020. Para ello tendrá que imponerse a Rocío Flores, Ana María Aldón y Jorge Pérez
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