Se casó con la viuda de su hermano, Catalina de Aragón, gracias a una dispensa papal -no en vano se le había otorgado el título de defensor de la fe- y fue éste el primero de sus seis matrimonios. Enamorado de Ana Bolena, dama de honor de la Reina, rompió sus lazos con el papado para poder contraer matrimonio con ella y se nombró a sí mismo autoridad eclesiástica suprema en Inglaterra.
Tres años después, en 1536, acusó a su esposa de incesto y ordenó su ejecución para casarse con Juana Seymour. No sería la última en morir por ello. Juana falleció al dar a luz a su único hijo varón, Eduardo VI, y Enrique volvió a casarse. Primero, con Ana de Cléves, después, con Catalina Howard -decapitada, también por adulterio- y, por último, con Catalina Parr, la única que le sobrevivió.