Diseñó para muchas mujeres y en los años dorados de Hollywood todas querían llevar sus creaciones, pero si por algo ha pasado a la historia de la moda el diseñador francés es por sus trabajos para la primera dama estadounidense Jackie Kennedy y para la actriz americana Grace Kelly.
Su carrera profesional no empezó en Estados Unidos, sino en Italia, en la tienda florentina de su madre, la condesa Margarita Cassini. Ella y su marido, aristócratas rusos, tuvieron que huir de la Revolución bolchevique y, tras vivir en diferentes ciudades europeas, se instalaron en Florencia. Allí ella empezó a confeccionar y Oleg Cassini comienza su idilio con la moda. Su primera tienda la abrió en Roma, donde tuvo grandes encargos para el cine y la alta sociedad italiana.
En 1936 es cuando pone rumbo a América. Allí conquistó a la heredera Mary Fahrney, lo que supuso su pase al Hollywood dorado, y consiguió un primer contrato para la Paramount. Sus primeros vestuarios fueron para Verónica Lake, todo un éxito. Posteriormente vestiría a Audrey Hepburn, Marilyn Monroe, Rita Hayworth e, incluso, Grace Kelly, con quien tuvo un breve romance, no muy prolongado, ya que la actriz se prometió con Rainiero de Mónaco. Pero su amistad perduraría para siempre.
Y cuando Hollywood se rendía ya a sus pies, el modisto fue personalmente llamado por John F. Kennedy, para que se ocupara del armario de su mujer. Tenía una misión: buscar el equilibrio perfecto entre las firmas favoritas de su mujer -Chanel y Givenchy- y darle un toque americano. Así fue como nació el Jackie Look y se convirtió en el secretario de estilo de la Casa Blanca. Así es como le llamaba la primera dama y así es como ha pasado a conocérsele en el mundo de la moda.
Deportista, cautivador y todo un dandy de la época, sus diseños elegantes, de líneas muy depuradas y una sencillez exquisita marcaron las reglas de la moda americana durante los años sesenta y sentó las bases de un estilo que hoy sigue vivo.
