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Con la única que durante años pareció romper su hermetismo fue con la actriz Susannah Fielding, con quien mantuvo una relación durante varios años. El actor confesaba más tarde al diario Daily Mail que el motivo de su ruptura se debió a motivos relacionados con el trabajo: “Actuar requiere que lo des todo, si no lo haces, alguien lo hará por ti”.

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A pesar de que Jessica Chastain insistió en diversas ocasiones que entre ellos no había nada más allá de una amistad, una fuente cercana a los actores aseguraba al mismo medio en 2013 que Hiddleston se había “enamorado perdidamente” de la actriz

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El caso de la hermana pequeña de las gemelas Olsen es parecido. Ambos han dicho en numerosas ocasiones que no eran nada más que “amigos”. No obstante, después de varias salidas nocturnas y cenas en conocidos restaurantes londinense, los rumores de una posible relación entre el actor de Thor y Elizabeth Olsen se dispararon.  

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Con Kat Dennings también tuvo algo especial. Aunque nunca hubo ningún tipo de confirmación oficial por parte de ninguno de los dos actores, Kat y Tom posaron juntos y de la mano en distintas alfombras rojas, e incluso, después de haber terminado su romance, compartieron un tierno beso en la première de Thor: El mundo oscuro.

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