A los 25 años conoció a su futuro esposo, Barack Obama, cuando trabajaba en el prestigioso bufete Sidley & Austin, en Chicago. Ella era una prometedora abogada y Barack solo era un estudiante.
Tenían mucho en común, ya que ambos eran afroamericanos, habían estudiado en Harvard y estaban labrándose una carrera fulgurante en "un mundo de blancos". Sin embargo, la chispa no tardó en llegar y, tras una invitación a tomarse un helado, ella supo que estaría con él por mucho tiempo.