A pesar de que ellos insisten en que sólo les une una cercana amistad, las imágenes de Rihanna y Chris Brown durante unas vacaciones en Jamaica muestran que quizá haya algo más. Los paparazzi consiguieron encontrar a la pareja en el hotel Hilton Kingston de la isla y les fotografiaron en actitud cariñosa. Los dos cantantes se dieron un baño en la piscina del hotel, donde se pudo ver a Rihanna flotando boca arriba en el agua mientras Chris la sostenía por la espalda. Algunos testigos han declarado a los medios que incluso se dieron un beso.
La escapada fue programada después de uno de los conciertos de la intérprete de Umbrella en el encuentro Smile Jamaica Africa Unite Bob Marley en las islas Barbados, su tierra natal. El rapero ha compartido escenario con Rihanna en varias ocasiones, una de ellas en los premios MTV Video de 2007, aunque los rumores de romance surgieron a principios de este mes, tras la celebración del veinte cumpleaños de la artista. Brown recibió una gran ovación de los invitados a esa fiesta después de entonar el "cumpleaños feliz".
Rihanna se ha convertido en una de las artistas de moda del panorama musical y sus temas más conocidos Umbrella y Don’t stop the music suenan en radios y discotecas de medio planeta. Tiene en su palmarés un Grammy, tres Billboard y un AMA (American Music Awards), entre muchos otros. Dada su juventud no se le conocen noviazgos largos, aunque se la relacionó en su día con el actor Josh Hartnet, relación que nunca fue confirmada por los interesados. La carrera de Chris Brown tampoco se queda a la zaga en cuanto a logros ya que el rapero acumula tres Billboard, un premio BET y varias nominaciones a los Grammy, entre otros reconocimientos.
