Su parecido físico cada día es más notable. El porte y elegancia de Jack recuerda cada vez más al de su tío John F. Kennedy Jr.

John F. Kennedy Jr. camina junto a su madre a la salida de su graduación en la universidad de Brown (el 6 de junio de 1983)

A la salida de uno de los actos, Jack Schlossberg se fotografió con algunos de los premiados

Jack ha demostrado durante sus últimas intervenciones públicas que ha heredado la facilidad de palabra de su tío

John F. Kennedy Jr. durante un discurso en Seattle el 17 de octubre de 1996 

Jack Schlossberg  pronuncia un discurso durante una de las actividades relacionadas con el legado Kennedy

Desde que se graduó ha vivido con su madre en Japón, donde ella ostenta el cargo de embajadora de Estados Unidos