Pippa ha mantenido una larga amistad con James Matthews, con el que ha corrido varias carreras en favor de la fundación Michael Matthews, que era el hermano de James (falleció en el Everest). En la mayoría de ellas ha participado también James Middleton, hermano de la Duquesa y de Pippa, y es que entre las dos familias parece existir una buena relación

Tras un breve romance con James en el otoño de 2012, Pippa comenzó a salir con el corredor de bolsa, afincado en Ginebra, Nico Jackson, con el que estuvo tres años, pero el destino sabía que James y ella tenían que estar juntos

La última vez que se vio junta a la pareja fue en el pasado torneo de Wimbledon

Así de sonriente apareció Pippa en una velada en ayuda de la fundación Miles Frost y en colaboración con la fundación British Heart, una fiesta en la que coincidió, entre muchos otros con la princesa Eugenia

El vestido de Sarah Burton para Alexander McQueen que llevó Pippa, abotonado a la espalda y que se ajustaba perfectamente a su figura, dio la vuelta al mundo. Estas imágenes la convirtieron en el centro de las miradas y en una de las protagonistas de la gran boda del príncipe Guillermo y Catherine

La hermana de la Duquesa de Cambridge acaparó una buena parte de los flashes durante la boda de su hermana con el príncipe Guillermo en 2011

La pareja comenzó a verse de nuevo en otoño del pasado año y desde entonces se volvieron inseparables